Ród Ostrogskich był jednym z najbardziej znanych i najbogatszych rodów na ziemiach Wielkiego Księstwa Litewskiego. Pomimo tego, że badaniem nad pochodzeniem sławnego rodu zajmowało się wielu badaczy, nie jesteśmy w stanie jednoznacznie stwierdzić, jaki był jego rodowód.

Aż do pierwszej połowy XIX wieku utrzymywał się pogląd dotyczący pochodzenia rodu Ostrogskich od książąt halicko – włodzimierskich 1. Stawiano też inną hipotezę, stworzoną w oparciu o listę imion umieszczoną na pomniku nagrobnym Konstantego Iwanowicza Ostrogskiego w Ławrze Pieczerskiej w Kijowie i wyprowadzano jego początki od rodu Rurykowiczów turowsko – pińskich 2. W XX zaś stuleciu J. Puzyn i S. Kuczyński starali się dowieść, że ten wołyński ród w prostej linii pochodzi od litewskich Giedyminowiczów, konkretnie zaś od Dawida Narymuntowicza, który w latach 1316-1317 podbił Turów i Pińsk. Z kolei M. Hruszewski, A. Jabłonowski, J. Wolff oraz O. Halecki uważali Ostrogskich za potomków Rurykowiczów, popierając tezę o ich pochodzeniu od książąt turowsko – pińskich, względnie halicko – włodzimierskich. Faktem jednak pozostaje, że opinie względem właściwej linii pochodzenia rodu Ostrogskich do dziś dzielą wszystkich historyków, pozostawiając temat ich genealogii w sferze hipotez.

Jedną z pierwszych najwybitniejszych postaci rodu Ostrogskich był książę Konstanty Iwanowicz. Sława zwycięstw tego wielkiego wodza odnoszona nad Tatarami oraz wojskami moskiewskimi sięgała daleko poza granice Polski i Litwy. Jego liczne zwycięskie kampanie wojenne, ale nie w mniejszym stopniu bo i poparcie udzielone przez niego polityce Zygmunta Starego, zapewniły całemu rodowi Ostrogskich pierwszoplanową pozycję w elicie politycznej Wielkiego Księstwa Litewskiego w ciągu następnych dziesięcioleci. Za wierną i długoletnią służbę, Król Zygmunt odwdzięczył się Ostrogskiemu licznymi nadaniami ziemskimi. Wielkość tych nadań jak się okazało była bezprecedensowa w całych dziejach Wielkiego Księstwa Litewskiego.

Kniaź Konstanty Iwanowicz urodził się około 1460 roku. Był jednym z synów Iwana Ostrogskiego. Możliwe, że braci było więcej, ale tylko dwaj z nich – starszy Michał oraz Konstanty, dożyli wieku dorosłego. Młodość zeszła Ostrogskim w znacznej mierze na nauce rzemiosła wojskowego. Niektórzy badacze sugerują, że pierwsze kroki jako żołnierze, bracia stawiali jeszcze pod okiem ojca. Przypuszczenie jest to jednak mało prawdopodobne, bowiem mogli mieć oni wtedy, co najwyżej po kilkanaście lat 3. Nie ulega jednak żadnej wątpliwości, że obaj zdobywali doświadczenie wojskowe, biorąc udział w odpieraniu licznych w ostatniej ćwierci XV w. najazdów tatarskich na Polskę i Litwę. Tatarzy krymscy, którym udało się stworzyć silny niezależny państwowy organizm, mieszczący się na półwyspie Krymskim wraz z wielkim księciem moskiewskim Iwanem III, wspólnie doprowadzili do ciągnącej się z przerwami ćwierć wieku wojny moskiewsko-litewskiej, w której Litwę wspierały oddziały polskie.

Iwan III w ekspansywnym procesie jednoczenia ziem ruskich, niejednokrotnie odwoływał się do politycznej destabilizacji bądź braku odpowiedniego przygotowania Księstwa Litewskiego do prowadzenia działań wojennych. Nawiązywał w tym celu szerokie dyplomatyczne kontakty z wieloma krajami europejskimi, starając się zawierać sojusze polityczno-wojskowe z państwami wrogimi Polsce i Litwie (Chanat Krymski, hospodarstwo mołdawskie rządzone przez Stefana Wielkiego, Habsburgowie). Śmierć Kazimierza Jagiellończyka w 1492 r., sprawiła, że Polska i Litwa połączone jedynie unią personalną, stały się w pełni niezależnymi państwami rządzącymi się w swoich terytorialnych granicach przez dwóch władców z dynastii jagiellońskiej. W Polsce rządził – Jan Olbracht (1492-1501), natomiast rządy na Litwie objął – Aleksander Jagiellończyk (1492-1506). Chwilowe osłabienie więzów między Polską a Litwą, stały się dla władcy moskiewskiego doskonałym precedensem do rozpoczęcia wojny. W wojnie lat 1492-1494 wzięli udział również Konstanty i Michał Ostrogscy, którzy musieli w istotny sposób odznaczyć się, bowiem Aleksander Jagiellończyk obdarzył ich nadaniem pokaźnego majątku Połonne na Wołyniu 4.   Pierwsza faza wojny moskiewsko-litewskiej zakończyła się podpisaniem 5 lutego 1494 r. „wiecznego” pokoju w Moskwie. Umocnieniem i gwarantem pokoju był ślub Aleksandra Jagiellończyka z córka Iwana III – Heleną. W styczniu 1495 roku orszak prowadzący księżną Helenę wjechał w granice państwa litewskiego. W imieniu Aleksandra Jagiellończyka Helenę Iwanowną powitała delegacja możnych litewskich. Wśród dostojników witających przyszłą wielką księżną litewską, a w przyszłości królową polską, znajdował się także Konstanty Ostrogski. Musiał więc już w tym czasie kniaź odgrywać istotną rolę u boku Aleksandra Jagiellończyka.

Pokój z Moskwą nie obejmował jednak sojuszników Iwana III, którego wojska rokrocznie (niekiedy nawet kilka razy w roku) nawiedzały ziemie Polski i Litwy. Zwycięstwa Konstantego odnoszone w walkach z Tatarami, spowodowały, że Aleksander Jagiellończyk nominował kniazia na stanowisko Hetmana Najwyższego Litewskiego. Ostrogski prawdopodobnie, jako pierwszy uzyskał dożywotnią nominację na ten urząd. Awans na urząd hetmana sprawił, że książę stał się członkiem ścisłej rady wielkoksiążęcej. Nie był to tylko przejaw hospodarskiej łaski względem Konstantego, bowiem w 1498 r. otrzymał on od Aleksandra Jagiellończyka trzy przygraniczne starostwa: bracławskie, zwinogrodzkie i winnickie, biorąc w ten sposób na siebie jeszcze większą odpowiedzialność za bezpieczeństwo południowych ziem ruskich w ramach Wielkiego Księstwa Litewskiego. Kolejne lata przynosiły wznowienie wojny między Moskwą a Litwą. 14 lipca 1500 r., podczas przegranej walki z wojskami moskiewskimi, nad rzeką Wiedroszą niedaleko Dorohobuża, Litwini przeżyli psychologiczny wstrząs, bowiem wielu znakomitych magnatów litewskich na czele z księciem Ostrogskim dostało się do moskiewskiej niewoli. O jego pobycie w Moskwie z powodu braku świadectw historycznych wiemy niewiele. Prawdopodobnie doceniając wspaniały kunszt i talent wojskowy Ostrogskiego, próbowano nakłaniać go do przyjścia w roli sprzymierzeńca poprzez złożenie przysięgi na wierność Iwanowi III. Kniaź początkowo opierał się namowom, jednak prawdopodobnie zmęczony długim pobytem w więzieniu, przystał na złożenie pisemnej przysięgi na wierność następcy Iwana III – Wasylowi III. Jak się okazało, był to jedynie pomysł na ucieczkę, którą kniaź zrealizował w końcu sierpnia 1507 r.

Powracającego z niewoli Ostrogskiego entuzjastycznie witał król Zygmunt Stary zasiadający na tronie Polski i Litwy od 1506 r. Hospodar niemalże natychmiast przywrócił Ostrogskiemu hetmańską godność, dodatkowo mianując go marszałkiem ziemi wołyńskiej i starostą łuckim, z licznymi kolejno nadanymi majątkami.

Hojność Zygmunta Starego względem kniazia stała się powodem niezadowolenia części litewskich magnatów, którzy nie umieli się pogodzić z faktem, że wszelkie nieosiągalne do tej pory dla nich zaszczyty, spadają na wyznawcę prawosławia oraz, że król traktuje schizmatyków na równi z rzymskimi katolikami 5. Z tej przyczyny szkalowano kniazia, rozpowszechniając pomówienia o jego udawanej i nieszczerej lojalności. Wśród oskarżeń znalazły się także zarzuty dotyczące szpiegowania na rzecz Moskwy, co rzekomo miało potwierdzać, że książę Konstantyn i Wasyl III wyznawali tą samą prawosławną wiarę. Ponadto, starano się w złym świetle przedstawić sojuszników Ostrogskiego m. in. księcia słuckiego i w ogóle wszystkich prawosławnych. Król jednak ufał swemu hetmanowi, bowiem na Ostrogskim nie zawiódł się nigdy. Domyślał się także, że wszelkie oszczerstwa pod adresem jego osoby, były jedynie wynikiem zazdrości i zawiści ze strony magnatów, rządnych władzy i majątkowych korzyści. Najlepsze świadectwo kniaziowi wystawił ówczesny sekretarz królewski Jodok – Ludwik Decjusz. O Ostrogskim pisał: „Jest zaś rzeczą powszechnie znaną, że sławny po wszystkie czasy człowiek i wódz Konstanty Ostrogski był w podobny sposób oczerniany przez swoich wrogów, ale od zarzutów oczyściło go całkowicie nienaganne życie i rany odniesione w obronie chrześcijaństwa…” 6; 

Dobrym sprawdzianem wierności Ostrogskiego wobec króla były wydarzenia z lat 1507-1508. W latach tych doszło do kolejnej wojny moskiewsko-litewskiej, której częścią była też wojna domowa na Litwie, znana w historii pod nazwą buntu Glińskiego. Za stłumienie buntu Ostrogski otrzymał od Zygmunta I, należące wcześniej do przywódcy rebelii miasto Turów z podległymi mu wsiami oraz częściowe zwolnienia z płacenia podatków przez poddanych kniazia.

W kwietniu 1509 r. blisko pięćdziesięcioletni Konstantyn poślubia córkę kniazia Siemiona Juriewicza Holszańskiego – Tatianę Annę, która wprowadziła swego męża w orbitę kolejnych dóbr majątkowych – zamki: Równe, Kołodno i Czerniechów z przyległościami, majątki: Koźlin, Stepań, Zołotyjów, Horbaków, Podolany, Horodec, Tutowicze, Luchcza, Hłusk, Roztoki, Maniów, Łopuszna, Sulżyńce, Stołowicze, Kopyś i Romanów 7. Z pierwszego książęcego małżeństwa narodził się syn Ilia. Był to prawdopodobnie jedyny syn, bowiem w wyniku komplikacji poporodowych Tatiana wkrótce po urodzeniu syna zmarła (12 lipca 1522 r.) i została pochowana w Ławrze Pieczerskiej w Kijowie. W kilka dni po pogrzebie Konstantyn zawarł przedślubną umowę z Anastazją, księżną słucką. Szybkie zawarcie kontraktu przedślubnego zakończone zawarciem ślubu w tym samym roku, wskazywały na oczekiwania ponad 60 letniego już wtedy Ostrogskiego względem chęci posiadania kolejnych potomków. Z drugiego małżeństwa Anastazja urodziła kniaziowi jeszcze dwoje dzieci: córkę Zofię oraz syna Wasyla (Bazylego) używającego w późniejszym czasie po swoim ojcu imienia Konstanty.

Lata 1509 -1511 przyniosły kolejne tatarskie najazdy na ziemie ruskie. Ostrogski w ich zwalczaniu współdziałał z hetmanem wielkim koronnym Mikołajem Kamienieckim. Wiosną 1512 r. doszło do kolejnego dużego najazdu tatarskiego na ziemie ruskie. Tatarzy ruszyli na ziemie Korony i Litwy tzw. czarnym szlakiem. Na wieść o tak znacznym najeździe król zwołał w Koronie pospolite ruszenie, mianując jego dowódcą Stanisława Lanckorońskiego, jednocześnie wyprawiając regularne wojsko koronne pod dowództwem hetmana Mikołaja Kamienieckiego. Na Litwie tradycyjnie wojsko przygotowywał Konstanty Ostrogski. W sumie siły polsko-litewskie liczyły około 6 tysięcy wojska.

Bitwa rozpoczęła się rankiem 28 kwietnia od uderzenia przednich sił tatarskich na wojsko Ostrogskiego. Ustępującym pod naporem tatarów Litwinom, przybyły na pomoc doborowe oddziały królewskie dowodzone przez Wojciecha Sampolińskiego i Bernarda Potockiego. Dzięki wsparciu polskich oddziałów oraz osobistemu męstwu Ostrogskiego, który własnym przykładem zagrzewał do walki swoich żołnierzy, udało się skutecznie odeprzeć pierwszy rzut ordyńców. Szala zwycięstwa przechylała się raz na jedną, a raz na drugą ze stron. O wyniku bitwy zadecydowało jednak wydarzenie spoza centralnego miejsca starcia. Jedna z polskich chorągwi, przedarła się na tyły i zajęła tatarski tabor uwalniając przy tym kilkanaście tysięcy jasyru, który chwycił za broń. To spowodowało kompletną dezintegrację na tyłach wojsk tatarskich i przesądziło o zwycięstwie wojsk litewsko-koronnych. Według ówczesnych relacji orda poniosła straty w wielkości 5 tysięcy zabitych i wielu rannych. Odzyskano wtedy 16 tysięcy jasyru oraz 10 tysięcy koni.

Wieść o wygranej dotarła do Krakowa 5 maja. W intencji zwycięstwa Zygmunt Stary polecił odprawienie nabożeństwa dziękczynnego, wysyłając do głównych stolic Europy powiadomienia o wygranej.

Ostrogski doczekał się w tym czasie kolejnego istotnego awansu. Do urzędu hetmana i właściciela kilku starostw, dołączył jedną z najwyższych godności na Litwie – kasztelanię wileńską. Według obowiązującego wtedy na Litwie prawa, na najwyższych urzędach w państwie, do których zaliczano godności wojewodów i kasztelanów: wileńskiego i trockiego, nie mogli zasiadać wyznawcy prawosławia, bowiem formalnie dostępne one były tylko dla rzymskich katolików. Król jednak w przypadku Konstantego jak pokazała historia, uczynił wyjątek od reguły.

Hetman Ostrogski, od momentu swojej ucieczki z Moskwy, stanowił główne i skuteczne narzędzie królewskiej polityki, utrzymując polityczną równowagę w granicach Księstwa Litewskiego. Kniaź zdawał sobie z tego sprawę, bowiem będąc głównodowodzącym armią litewską, jak mało kto rozumiał, że Wielkie Księstwo Litewskie nie będzie w stanie samo obronić się przed zakusami Moskwy, dążącej do zajęcia ziem ruskich w granicach Litwy. Dlatego też popierał Zygmunta Starego we wszelkich jego decyzjach i działaniach, konsekwentnie opowiadając się za ścisłą współpracą z Polską. Stanowiło to przykład znakomitej symbiozy militarno – politycznej.

W roku 1512 Moskwa po raz kolejny złamała zapisy pokoju wieczystego zawartego z Litwą, prowokując graniczne potyczki. Po raz kolejny obie strony rozpoczęły przygotowania do wojny, która rozpoczęła się na przełomie roku 1513. Pod koniec 1513 r. wojska pod wodzą kniazia Konstantego, wspierane polskimi oddziałami zaciężnymi, rozbiły czternastotysięczny korpus wroga pod Orszą, oczyszczając pogranicze z nieprzyjaciela.

Nowe działania wojenne rozpoczęły się już na początku 1514 r. Pokusie, której uległ Wasyl III, tym razem była chęć zajęcia Smoleńska. W ofensywie władca moskiewski posłużył się silną artylerią, składająca się z około 300 dział, nad którą pieczę sprawowali niemieccy specjaliści. Oblężenie Smoleńska skończyło się dla Moskwy szczęśliwie, bowiem tym razem armia litewska nie zdążyła na czas przybyć z odsieczą. Dopiero dwa miesiące później ruszyła litewska kontrofensywa. Wojska moskiewskie, by nie dopuścić armii Ostrogskiego do Smoleńska, zebrały się pod Orszą. Był to ważny pod względem strategicznym punkt, bowiem tu krzyżowało się kilka istotnych traktów handlowych łączących trasy z Wilna, Mińska, Borysowa w kierunku Smoleńska, Moskwy, Mohylewa i Kijowa.

Głównodowodzącym armii litewsko-polskiej był Konstanty Ostrogski, natomiast na czele posiłków polskich stał starosta trembowelski Janusz Świerczowski, oddziałami nadwornymi dowodził Wojciech Sampoliński, a lekką jazdą litewską – hetman polny litewski Jerzy Radziwiłł. W sumie liczebność wojska polsko-litewskiego wynosiła 25 tysięcy żołnierzy, z czego 16 tysięcy stanowili Litwini z pospolitego ruszenia. Dla porównania, wielkość armii moskiewskiej (wg ówczesnych polskich kronikarzy) szacowana była na około 80 tysięcy, co oczywiście może wydawać się lekką przesadą. Znawca tematu – Stanisław Herbst, sugeruje wielkość 40 tysięcznej armii przeciwnika, jednak liczby tej nie można w żaden sposób potwierdzić. Nie ulega wątpliwości, że przewaga liczebna wojsk Moskwy w czasie bitwy pod Orszą była znacząca.

Pierwsza faza słynnej bitwy miała miejsce w nocy z 7 na 8 września. Oddziały litewsko-polskie, dzięki mostowi wybudowanemu na Dnieprze przez Jana Basztę, sprawnie przeprawiły się na drugą stronę rzeki i wczesnym rankiem zaskoczyły swoim pojawieniem się w zasięgu wzroku przeciwnika. Naczelni wodzowie zaczęli pospiesznie ustawiać szyki bojowe. Rdzeń szyku bojowego armii stanowiły świetnie uzbrojone i wyszkolone oddziały koronne: w pierwszym rzucie chorągwie królewskie Sampolińskiego, a w drugim ciężkozbrojna jazda Świerczowskiego. Na prawo od Polaków, oddzielone wąskim wąwozem znajdowały się siły litewskie z Ostrogskim na czele, składające się głównie z pospolitego ruszenia szlacheckiego. Z boku Ostrogski ukrył w gąszczach silną artylerię, zaś pomiędzy konnymi hufcami umieścił piechotę uzbrojoną w rusznice. Oba skrzydła armii osłaniała zwrotna i szybka lekkozbrojna konnica litewska pod wodzą Jerzego Radziwiłła.

Bitwa rozpoczęła się o 12.00 i trwała około sześciu godzin, aż do zapadnięcia zmroku. Jako pierwszy do ataku ze swoimi oddziałami ruszył Sampoliński, chcąc uniemożliwić prawemu hufcowi armii moskiewskiej wykonanie manewru oskrzydlającego Polaków i Litwinów. Na hufiec moskiewski na lewym skrzydle ruszył także ze swoimi siłami Ostrogski. Konnica lewego pułku moskiewskiego została jednak wsparta przez oddziały głównego pułku, co spowodowało odwrót Litwinów. Było to jednak celowe posuniecie taktyczne Hetmana Ostrogskiego. Gdy jazda moskiewska ciągnąca za Ostrogskim z zamiarem zepchnięcia go w kierunku Dniepru, znalazła się na linii wojsk polsko-litewskich, przywitana została ogniem z ukrytej przez kniazia silnej artylerii wspartej ogniem z rusznic. Jak się okazało, był to przełomowy moment bitwy, który wpłynął demobilizujaco na boczne, jak i na sam główny hufiec moskiewski. Naczelny wódz moskiewski – Iwan Czeladin, próbował jeszcze uszykować obronę w oparciu o pułk straży tylnej, jednak skutecznie uniemożliwiła mu to lekka jazda litewska Radziwiłła, co w efekcie doprowadziło do rozproszenia szyków i panicznej ucieczki przeciwnika.

Pościg za rozgromionymi Moskalami trwał jeszcze przez całą noc 8. W wyniku starcia pod Orszą większa część armii moskiewskiej została rozbita i zniszczona. Znaczna część żołnierzy wraz z ich dowódcami (przedstawiciele bojarstwa moskiewskiego) dostała się do niewoli.

Bitwa pod Orszą była największym i najbardziej spektakularnym zwycięstwem Litwy i Polski nad Moskwą, przyrównywaną nawet do wielkiej bitwy stoczonej na polach Grunwaldu w 1410 r. Jej głównego inicjatora i stratega – Hetmana Ostrogskiego, wspominały kolejno następujące pokolenia Litwinów i Polaków, a sława jaką okrył się kniaź po zwycięskiej bitwie, odbiła się głębokim echem na wszystkich dworach europejskich stolic.

Ostrogski, za odniesiony sukces pod Orszą, po raz kolejny został hojnie wynagrodzony przez króla Zygmunta. W grudniu 1514 r. otrzymał majątek Drohobuż, a potem kolejno sioło Ochunowo oraz potwierdzenie nadania dworu Góry pod Wilnem i włość kuźmińską przylegającą do Krasiłowa na Wołyniu.

Z powodu nie najlepiej układającej się w późniejszym czasie współpracy militarnej, Ostrogski z ramienia panów litewskich odbył podróż do Krakowa. Kniaziowi, jak żadnemu innemu z możnych litewskich  zależało na jak najlepszym współdziałaniu polsko-litewskim w sferze wojskowej. Otrzymał od panów polskich zapewnienie zwiększenie pomocy finansowej oraz zacieśnienie wojskowego współdziałania 9. O jego stanowisku względem konieczności militarnej współpracy, decydowała już nie tylko presja ekspansywnie nastawionej Moskwy, ale także polonizacja, której ulegał, często przebywając na dworze królewskim. Paradoksalnie być może działo się tak przez fakt, że jego zasługi wojenne bardziej doceniano w Krakowie, niż w jego własnej stolicy Litwy – Wilnie. Kniaź, będąc wiernym wyznawcą prawosławia, niezaprzeczalnie poddawał się wpływom kultury polskiej – łacińskiej, czego najlepszym dowodem jest architektura Bohojawleńskiej cerkwi, którą wybudował na zamku w Ostrogu 10.

25 marca 1522 r. Zygmunt Stary, po raz kolejny, awansuje swego najwierniejszego litewskiego stronnika na urząd wojewody trockiego. Było to kolejne złamanie przez hospodara prawa obowiązującego na Litwie, zabraniającego prawosławnym sprawowania tak wysokich godności w Wielkim Księstwie Litewskim. Decyzja o królewskiej nominacji na województwo trockie, nie spotkała się z oporem członków rady hosodarskiej w której zasiadali rzymscy katolicy.

Na przełomie 1526/27 ziemie ruskie ponownie zaatakowali Tatarzy krymscy, wysłani tym razem na Litwę z polecenia sułtana tureckiego. Swoje zagony w sile 34 tysięcy ludzi Chan skierował głównie na litewskie Polesie. Na wezwanie Ostrogskiego, kierującego obroną, pod Ostróg przysłało swoje nadworne poczty wielu magnatów ruskich i litewskich. Konstanty, dysponujący około 15 tysiącami ludzi, udał się w pościg za uchodzącymi już Tatarami. Dogonił agresorów na Kijowszczyźnie pod Olszanicą, gdzie nad ranem rozpoczął się ich pogrom. Po skończonej bitwie hetman rozbił jeszcze śpieszący na pomoc swym pobratymcom kilkutysięczny oddział Tatarów stacjonujący w pobliżu. W trakcie konfrontacji poległo około 20 tysięcy ordyńców przy minimalnej stracie własnych wojsk. Rozmiar zwycięstwa okazał się tak duży przez wzgląd na element zaskoczenia zastosowany przez Ostrogskiego. Ponadto po walce uwolniono ok. 40 tysięcy wziętych do niewoli oraz odebrano zrabowane bydło i konie. Warto zaznaczyć, że dowodzący Ostrogski liczył sobie wówczas już blisko 70 lat. Pogrom tatarski pod Olszanicą na długie lata położył kres tatarskim najazdom na ziemie ruskie Polski i Litwy.

W lutym kniaź odbył tryumfalny wjazd do Krakowa. Jadąc z tatarskimi więźniami i proporcami ordy, był entuzjastycznie witany przez króla, królową, dworzan i szlachtę. Tradycyjnie już, król Zygmunt powiadomił o wielkim zwycięstwie najważniejsze dwory europejskie oraz papieża 11.

Zwycięstwo pod Olszanicą jeszcze bardziej umocniło pozycję Ostrogskiego na dworze królewskim. Zygmunt I obdarzył księcia kolejnymi przywilejami gospodarczymi. Zmienił on terminy dni targowych w miastach innych wołyńskich kniaziów, tak by było to z korzyścią dla rozwoju miast należących do Ostrogskiego. Od tego pamiętnego zwycięstwa Konstantego Ostrogskiego zaczęto określać przydomkiem Ruskiego Scypiona. Sława jego zwycięstw sprawiła, że nawet za granicą zabiegano o militarną pomoc jego prywatnych oddziałów.   Czynna działalność wojskowa Ostrogskiego sprawiła, że w ciągu swego długiego życia miał on niezbyt dużo czasu dla siebie, dlatego ostatnie dwa lata życia poświęcił swoim osobistym sprawom oraz wewnętrznym sprawom Litwy, biorąc regularny udział w lokalnych wołyńskich zjazdach oraz sejmach litewskich.

Konstanty Iwanowicz Ostrogski zmarł 10 sierpnia 1530 r. Jego pogrzeb odbył się 24 września 1530 r. Hetmana pochowano w cerkwi Uspienskiej w Ławrze Pieczerskiej w Kijowie. Żal po śmierci wielkiego wodza był zarówno na Litwie jak i w Koronie. Jego militarne zasługi oraz zalety charakteru umieli obiektywnie dostrzec nie tylko jego przyjaciele i sojusznicy ale także stojący z boku obserwatorzy tacy jak osobisty lekarz królowej Bony Giovanni Valentino, który po śmierci kniazia napisał: Zakończył życie 10 sierpnia powszechnie opłakiwany we wszystkich państwach tego króla. Był to mąż cnotliwy, mężny i fortunny, iż zasłużył sobie na to, by go nazwać ojcem króla, a Jego Królewska Mość szanował go ponad wszystkich. Zwycięzca w 64 znanych bitwach, 6 razy poniósł porażki, przez trzy lata był więźniem zakutym w kajdany w Moskwie i tak pobożnym w swej wierze greckiej, że jego Rusini uważali go za świętego… 12.